Aus dem sikanischen Reich Cocalo der Grafschaft Peralta (13. Jh. v. Chr. – 14. Jh. n. Chr.), das auf dem südlichen Ausläufer des Sikanischen Berglandes, dem Kratas, lag, entstand eine der antiksten Städte Siziliens: Caltabellotta. Dank ihrer besonderen Position war diese Bergstadt stets ein bedeutender strategischer Punkt und spielte für mehr als zweitausend Jahre in der Geschichte des gesamten Gebiets zwischen den Flüssen Belice und Platani eine entscheidende Rolle. Vielfach umkämpft, beherrscht, geplündert und zerstört von den Völkern, die Sizilien im Verlauf der Jahrhunderte besetzten, hat sie immer überlebt, wurde wieder aufgebaut und änderte ihre Position und sogar ihren Namen. Die zwei Grotten auf dem Gipfel des Monte S. Pellegrino bilden den Ursprung von Caltabellotta aus prähistorischer Zeit. Die vier Nekropolen, die die Stadt umgeben, zeugen von sikanischer Zivilisation aus der frühen Bronzezeit. Auf dem nahen Berg Gulèa bildete sich in der protohistorischen Ära die erste Ansiedlung, die sich zunächst auf die anrainende Hochebene S. Benedetto beschränkte, sich anschließend bis zu den umliegenden Ortschaften ausweitete und schließlich die Stadt Inycon ins Leben rief. Die Akropolis erhob sich ursprünglich vom Gipfel des Berges Gulèa, wurde dann im 13. Jh. v. Chr. jedoch auf den nahe gelegenen Felsen Camico (heute Gogàla) verlegt, dessen Name von dem seines einstigen, berühmten Herrschers Cocal abgeleitet ist. Die Akropolis ist in die Geschichte eingegangen, weil sie einer fünfjährigen Belagerung standgehalten hat und gehört heute zu den berühmtesten der Antike, gemeinsam mit denen von Mykene, Pergamon in Troya und Cadmea in Theben. Im 6. Jh. v. Chr. erreichte die Stadt einen außerordentlich hohen Entwicklungsstand, änderte aber aufgrund der hellenischen Vorherrschaft ihren sikanischen Namen Inycon, der zum letzten Mal von Erodotos und Platon (5. Jh. v. Chr.) genannt wurde, in den griechischen Triokala, der erstmalig von Filisto di Siracusa (5. Jh. v. Chr.) erwähnt wird. Dieser neue Name der Stadt vereint in sich drei vorteilhafte Qualitäten: Wasserreichtum, fruchtbaren Boden und ein starkes Verteidigungssystem (nach Diodorus). Im Jahr 258 v. Chr. wurde die Stadt während des ersten Punischen Krieges von den Römern zerstört. Aber im Gegensatz zu allen anderen, befestigten sikanischen Ansiedlungen, die in der Geschichte untergegangen sind, lebt sie wieder auf, nachdem ihre Bewohner nahe dem Ortsteil S. Anna, der heute Troccoli heißt, die neue Stadt Trokalis (neues Triokala) gründeten. Gogàla unterlag dem gleichen Schicksal wie die Stadt und auch seine Geschichte endet nicht im 3. Jh. v. Chr., weil es später Schauplatz weiterer wichtiger Ereignisse war. Im Verlauf des zweiten Sklavenkrieges (104-99 v. Chr.) ließ sich der Sklavenführer Salvio Trifone, der beschlossen hatte, den Ort aufgrund seiner „Trägheit“ (nach Diodorus) zu verschonen, mit seinen Männern auf der Hochebene S. Benedetto und dem Felsen Gogàla nieder. Damit erweckte er die von den Römern zerstörte Stadt zu neuem Leben, wenn auch nur für fünf Jahre, da der Konflikt mit der Niederlage der Aufständischen endete. Die eintausend Sklaven, die den Krieg überlebt hatten, wurden unter der Führung von Satiro in Ketten nach Rom gebracht, wo sie den Freitod wählten, um nicht in der Arena mit wilden Tieren kämpfen zu müssen, und schrieben mit diesem Opfer ein bedeutendes Kapitel der Geschichte. Unter zunächst römischer und später byzantinischer Herrschaft unterstand Trokalis noch für mehr als zehn Jahrhunderte der Tributspflicht. Mit dem Sieg des Christentums wurde die Stadt Sitz einer der sizilianischen Diözesen, die ebenfalls von den Flüssen Platani und Belice begrenzt wurde. Laut Überlieferung war der erste Bischof der Heilige Pellegrino, der aus Lucca di Grecia kam. Im 9. Jh. n. Chr. wurde die Bevölkerung, bedroht von den Übergriffen der Sarazenen, gezwungen, erneut auf den Gipfel des Kratas zurückzukehren, wo sich in einer Ecke des Gogala, die heute Terravecchia genannt wird, die neue Ansiedlung Balateta (R. Pirro) herausbildete. Nach Einfall der Araber (860-1091) bekam der Ort den Namen Qalat al Balat, der „Festung auf den flachen Steinen“ („balate“, nach Edrisi) bedeutet und von dem auch der heutige Name Caltabellotta abstammt. Die im Jahr 1091 von Graf Roger vertriebenen Muslime wurden gezwungen, in das nahe gelegene Sciacca umzusiedeln, wo sie sich in dem Viertel niederließen, das noch heute den Namen Ràbato trägt. Anstelle der Araber kamen die Normannen, die den Zugang zu Qalat al Balat durch eine Stadtmauer mit zwei Toren (Salvo Porto und S. Salvatore) einschränkten. Die Normannen blieben bis zum 29. Dezember 1194. An diesem Tag wurden Wilhelm III, letzter Erbe des normannischen Throns, und dessen Mutter, Königin Sybille, mit List aus ihrem Schloss in Caltabellotta gelockt und beschuldigt, eine Verschwörung gegen Heinrich VI von Hohenstaufen angezettelt zu haben. Sie wurden verhaftet und als Gefangene nach Deutschland verschleppt. Dieses Ereignis inspirierte Wolfram von Eschenbach Mitte des 13. Jahrhunderts zur Erwähnung des Schlosses von Caltabellotta in seinem Parsifal. Die Normannen wurden von den Hohenstaufen abgelöst. Im Jahr 1270 wurde in dem gleichen Schloss die Rückkehr Guido d’Ampierres von seinem Kreuzzug unter der Führung von S. Luigi IX, König von Frankreich gefeiert. Dem prunkvollen Bankett wohnten viele Adlige bei, die sich von dem berühmtesten Hofsänger dieser Epoche Adam le Roi unterhalten ließen. Nach der Revolution der Sizilianischen Vespern (31. März 1282) folgte Caltabellotta dem Beispiel Palermos. Der Krieg zwischen den Anjou und den Aragon wurde am 29. August 1302 mit einem Friedenspakt beendet, der in Caltabellotta unterzeichnet wurde und Friedrich III von Aragon, der den Sizilianern zu Hilfe geeilt war, wurde mit dem Titel Friedrich II zum König Siziliens gekrönt. Während der spanischen Herrschaft verlor Caltabellotta ihre zentrale politische und administrative Bedeutung und wurde in Grafschaften aufgeteilt. Auf Wunsch von König Peter II von Aragon wurde im Jahr 1338 der Admiral des Reiches Raimondo Peralta zum ersten Graf von Caltabellotta ernannt. Nach der Eheschließung zwischen Artale de Luna und der Tochter Wilhelms Margherita Peralta Chiaramonte ging die Grafschaft im Sommer 1400 an die Familie Luna über, der als Hochzeitsgeschenk die Ländereien und Schlösser von Bivona, Cristia, Giuliana, Poggio Diana und Sciacca zugesprochen wurden.
Die spanische Herrschaft dauerte bis zum Jahr 1713 an, in dem Sizilien zunächst an Amedeo II aus Piemont übertragen und nach dieser kurzen österreichischen Herrschaft im Jahr 1734 dem bourbonischen Reich von Neapel angegliedert wurde. Alles, was danach kommt, ist neuzeitliche Geschichte. Natürlich hat Caltabellotta heute nicht mehr die politische und administrative Bedeutung der Zeit, in der es zur Hauptstadt des sikanischen Reichs von Cocalo gehörte. Dennoch hat sie das Privileg bewahrt, aus der Höhe ihres Schlosses Castello Luna alle umliegenden Ortschaften (sozusagen virtuell) zu dominieren, die in klaren Sommernächten mit ihren Lichtern das Gebiet und die Grenzen abzeichnen, innerhalb der sich einst ihre stolzen Schlösser erhoben. Was bleibt ist eben diese, stolze Lage in 900 Metern Höhe über einem Tal, das bis zum nahen Meer abfällt, fast wie ein Observatorium Europas über Afrika. „Die außerordentliche Blick von Caltabellotta“ schrieb Goethe. Uns bleibt der Zauber einer Stadt, die mit den Sternen spielt, eine Stadt auf dem gleichen Breitengrad wie Tunis, die im Winter mitunter schneebedeckt oder von einem dichten Nebel eingehüllt ist, mit ihrer fast das ganze Jahr über strahlenden Sonne jedoch den Zauber eines frischen, luftigen Ortes bewahrt, der nur 20 Minuten von afrikanischen Gewässern entfernt ist. Der historische Stadtkern mit seinen mittelalterlichen Gassen, Höfen, Plätzen, den vielen Zeugnissen arabischer Kultur und den zahlreichen, sorgfältig restaurierten Häusern ist der ideale Ort für einen längeren Aufenthalt, der von der Herzlichkeit der Einwohner, der Unverfälschtheit seiner Produkte und dem vielfältigen Kultur- und Unterhaltungsangebot noch weiter bereichert wird.